Reuben Feffer (Ben Stiller) ist Risikoanalytiker bei einer Versicherungsgesellschaft. Er plant alles und meidet alle vermeintlichen Risiken. Er heiratet die Frau seiner Träume und fliegt mit ihr in die Flitterwochen auf eine Insel. Dort begint seine frisch Vermählte ein Verhältnis mit dem Tauchlehrer und Reuben erwischt die beiden in Flagranti.
In dieser Phase trifft er seine ehemalige Klassenkameradin Polly Prince (Jennifer Aniston) die völlig ungeplant in den Tag hineinlebt. Reuben verliebt sich in sie und versucht ihr Herz zu gewinnen.
Der Film ist witzig, allerdings wird das Tempo immer wieder unterbrochen durch die Liebesgeschichte. Die besten Szenen sind ein Streetball Spiel bei dem Reuben ein verschwitzten, übergewichtigen, total behaarten Gegner mit freiem Oberkörper decken muss, mit seinem Gesicht in SlowMo in den Bauch des Gegners versinkt und als Reuben bei Polly auf die Toilette muss , das letzte Kackpapier erwischt, sich mit einem kleinen Handtuch säubert, versucht dieses herunterzuspülen was zur Überflutung der Wohnung führt.
Leider reicht dieser Film nicht an ‚Verrückt nach Mary‘ oder ‚Meine Braut, Ihr Vater und Ich‘ ran. Ein bischen mehr Tempo hätte dem Film nicht geschadet.